中文名稱: 丁香酚
中文同義詞: 2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚;丁香油酚;丁子香酚;丁子香酸;烯丙基甲氧基苯酚;異丁香酚苯乙醚
英文名稱: Eugenol
CAS號:97-53-0
分子式: C10H12O2
分子量: 164.2
EINECS號: 202-589-1
規(guī)格含量:99%
熔點:12-10℃(lit.)
沸點:250-255℃(lit.)
密度:1.064-1.068g/mL at 25℃(lit.)
折射率:1.540-1.542(lit.)
閃點:104℃
儲存條件:0-6℃
質量標準 企業(yè)標準
包裝:25KG桶裝
化學性質 無色至淡黃色微稠厚液體,溶于2體積60%乙醇與油類,有干甜的花香和辛香,有香石竹氣息,又似丁香油香氣。氣勢較強,透發(fā)有力,尚持久,有溫辛香味口味。
丁香酚 用途與合成方法
含量分析 方法一 用非極性柱按氣相色譜法測定(GT-10-4)。含量按面積百分率求取。
方法二 按酚測定法(OT-37)測定,惟其中放置30 min改為在水浴上加熱30 min后室溫冷卻。
毒性 ADI 0~2.5(FAO/WHO,1994)。
LD50 1930~2680mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。
GRAS(FDA§184.1257,2000
使用限量 FEMA(mg/kg):軟飲料1.4;冷飲3.1 0糖果32;焙烤食品33,布丁類0.60;膠姆糖500;
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 添加劑中文名稱 允許使用該種添加劑的食品中文名稱 添加劑功能 最大允許使用量(g/kg) 最大允許殘留量(g/kg)
丁香酚 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
用途 丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味,是康及謦系香精的調合基礎,在化妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用。丁子香酚具有很強的殺菌力,作為局部鎮(zhèn)痛藥可用于齲齒,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中間體,衍生物有異丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基異丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰導師丁香酚、芐基異丁子香酚等。丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時,丙烯基的雙鍵發(fā)生重排作用,變?yōu)榕c苯環(huán)共軛的α-丙烯基,從而得到異丁香酚,經(jīng)乙酰化和溫和的氧化,α-丙烯基斷裂,即得香草醛,它是一種重要的人造調味劑的主要成分。丁子香酚還可用于制造治療肺結核的特效藥異煙肼。
用途 用于配制康乃馨型香精及制異丁香酚和香蘭素等,也用作殺蟲劑和防腐劑
用途 GB 2760-96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制煙熏火腿、堅果和香辛料等型香精。亦為合成香蘭素的主要原料。
用途 丁香酚是我國規(guī)定允許使用的食用香料,主要用于配制薄荷、堅果、辛香型食品香精和煙用香精,用量按正常生產需要,在肉類中使用量為40~2000mg/kg;膠姆糖中500mg/kg;調味品中9.6~100mg/kg;烘烤食品中33mg/kg;糖果中32mg/kg;冷飲中3.1mg/kg;軟飲料中1.4mg/kg;布丁類中0.6mg/kg。此外,丁香酚具有防腐作用和很強的殺菌力。
生產方法 :丁香酚天然存在于多種精油中,尤以丁香油(含80%)、月桂葉油(含80%)、丁香羅勒油(含60%)含量為最多,在樟腦油、金合歡油、紫羅蘭油、依蘭油中均有存在。工業(yè)上可以從天然精油中單離,也可由化學合成而得。但化學合成法產生的同分異構體,沸點非常接近而分離極為困難,目前以單離法為主。
天然精油單離法
以多年生亞灌木丁香羅勒為原料,經(jīng)水蒸氣蒸餾得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氫氧化鈉,再進行水蒸氣蒸餾除去非酸性物質。在50℃下將所得丁香酚鈉溶液加入30%的硫酸攪拌中和至Ph=2~3(水層)。靜置后分出下層粗丁香油,經(jīng)減壓蒸餾得丁香酚成品。
化學合成法
將烯丙基溴、鄰甲氧基苯酚、無水丙酮和無水碳酸鉀加入反應釜中,加熱回流數(shù)小時。冷卻后加水稀釋,然后用乙醚提取。提取物用10%的氫氧化鈉洗滌,再用無水碳酸鉀干燥。常壓蒸餾回收乙醚、丙酮后進行減壓蒸餾,收集110~113℃(1600Pa)的餾分,即為鄰甲氧基苯基烯丙醚。將其煮沸回流1h后冷卻,所得油狀物用乙醚溶解,再用Lo%的氫氧化鈉溶液提取,提取液經(jīng)鹽酸酸化后乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥,常壓蒸餾回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應得到成品。
生產方法 用丁香油之類含有大量丁香酚的精油,加30%氫氧化鈉液處理,再加無機酸或通人二氧化碳氣使之析出。或使之與醋酸鈉加成,以使游離出來后再經(jīng)水蒸氣蒸餾而得純品。
生產方法 丁子香酚主要存在于丁香羅勒(Oci-mum gratissimum L)的油內及樟屬肉桂葉的油內,是多種芳香油的成分,其中尤以丁香油、桂葉油、羅勒油、月桂油含量最多。丁子香酚盡管也可用合成的方法制備,但工業(yè)上一般都從植物或芳香油中分離萃出。可采用丁香羅勒為原料,丁香羅勒原產于塞舌爾、科摩羅。1965年從前蘇聯(lián)引入我國。在長江流域以南作為多處生亞灌本栽培。花穗中丁香羅勒油含量最高,葉次之,莖桿更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%,尚有芳樟醇、對傘花素、羅勒烯等。合成法丁子香酚,由鄰甲氧基苯酚與溴丙烯反應,再經(jīng)加熱重排而得。